ШУА-ийн химийн хүрээлэн
Анагаах ухааны дээд сургууль
Өгүүллийн PDF-ийг татах
ИЗУЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ И КУМАРИНА ПУЗЫРНИЦЫ ФИЗАЛИСОВОЙ
Г. Даандай, Г. Эрдэнэцэцэг, Д. Гантөмөр, Л. Мягмар, С. Хандсүрэн!
В нашей стране произрастает 2 вида пузырницы. Из них пузырница физа-лисовая-более распространенное на территории МНР растение.
Из надземной части пузырницы физа-лисовой выделены в чистом виде алка-г лоид атропйна. Кроме этого нз корня данного растення выдеден и идентифц-цирован 6-метокси 7-окси Р—глюкопира-нозид кумарин (скополин), которыйра-нее в растениях рода пузырннцы не об-наружен.
Хүн хорс нь Чэсэнцэрийн (Solanaceae) овгийн ургамал бөгөөд дэлхийд 6 зүйл ургадгаас манай оронд ягаан, цагаан гэсэн 2 зүйлийн хүн хорс ургадаг (1).
Хүн хорсыг ардын эмнэлэгт жижиглэж хуурайгаар ба бусад ургамалтай хамтруулж арьс өнгөний өвчин, мэдрэл, хоол боловсруулах эрхтний өвчин болон шар өвчнииг анагаахад хэрэглэж иржээ.
С. Хандсүрэн (6). ягаан хүн хорсын фитохимийн судалгаа хийж "алкалоид, флаваноид, аргаах бодис, кумарин, сапонин байгааг тодорхойлоод гиосциамин атропин, скополамин зэрэг алкалоидоос гадна рутин, кверцетин зэрэг флаваноидыг ялгаж, бүтэц байгуулалтыг таньж тодорхойлсон байна.
Атропин М—холинрецепторт хориглох үйлдэл үзүүлж парасимпатик, мэдрэлийн эрхтэнд нөлөөлөх үйлчилгээг дарангуйлснаас гөлгөр булчин сулрах, ходоод, хөлс, шүлсний булчирхайн шүүрлийг багасгах, зүрхний цохилтыг түргэсгэх зэргээр нөлөөлнө.
Атропиныг эмнэлгийн практикт ходоод, дээд гэдэсний шархлаа, ходоодны нуглуурын агчил, цөснйй гэрийн үрэвсэл, элэг, бөөр, гэдэсний булчингийн хүчтэй хатгаа, гуурсан хоолойн багтраа, агчлаас болсон гэдэсний түгжрэл зэрэгт голчлон хэрэглэнэ (2).
Хүн хорсын төрлийн ургамлын алкалоид, флаваноид харьцангуй судлагдсан боловч кумарин, сапонин, нүүрс ус, стероид зэрэг бодисын химийн судалгаа хийсэн тухай хзвлэлд байхгүй учир бид кумарины химийн бүтэц, байгуулалтыг таньж тодорхойлох зорилго тавьсан юм.
Судалгааны арга, үр дүн: Улаанбаатар хотын орчмоос түүж бэлтгэсэн ягаан хүн хорсын газрын дээрх хэсэг, үндсээс нийлбэр алкалоидыг ялган авч ион солилцооны хроматографийн аргаар цэвэрлэн 2 алкалоид ялгаж бүтэц байгуулалтыг судлав.
Тэдгээрийн ПМР—спектрийг бүртгэхэд 7,24 саяны хувь (с.х)-д таван протоны идэвхтэй синглет бүртгэгдсэн нь түүний молекулд нэг халагдсан бензолын цагираг байгаагийн баталтаа юм. 2, 14 с.х-д гурван протоны идэвхтэй синглет нь N—СН3; 3,76 ба 4,06 с.х-д 7,5 г.ц-ийн спин-спины харилцан үйлчлэлцлийн тогтмолтой хос дублет бүртгэгдсэн нь СН2ОН; 4,97 с.х-д байгаа триплет нь СН бензолын цагирагийн протонуудтай харилцан үйлчлэлцсэн протоных юм. 3,01 с.х-д байгаа мультиплет нь C1— С7 протоных болно,
Ийнхүү эхний алкалоид атропин болох нь батлагдав (4). (Томьёо 1).
Хүн хорсын газрын дээрх хэсэг, үндсийг органик уусгагчуудаар дараалуулан хандалж түүнд нимгэн үе; баганат хроматографийн шинжилгээ хийж урьд хийсэн судалгааг гүнзгийрүүлэн
кумарины химийн, бүтэц байгуулалтыг судлав.
Бид баганат хроматографийн аргаар ялгасан 1 бодисын бүтцийн судалгаа хийв.
1 бодисын ИК—спектрт шингээлтийн доорхи зурвасууд ажиглагдав. Үүнд: 3200—3400 см2 (OH);
1710—1715 см2- (карбонил)
1520, 1585 .1620 см2 (аромаmтик С=С);
Үүнээс үзэхэд дээрх бодис кумарин болох нь ажиглагдав.
Түүний протоны спектрт (ПМР) бүртгэгдсэн химийн шилжилтийн ба спин-спины харилцан уйлчлэл
тогтмол байгаагаас 8,02; 6,38 с.х-д 10 г.ц-ийн (спин-спины харилцан үйлчлэлцлийн тогтмолтой хос дублет; 7,35; 7,20 с.х-д хоёр синглет бүртгэгдсэн нь (С6,С7) байрлалдаа халагчтай диоксикумарин болохыг харуулж байна.
3,86 с.х-д гурван протоны эрчимтэй синглет байгаа нь түүний (С6,С7) байрлалын аль нэгэнд метоксил (—ОСНз) байгааг гэрчилж байна. Түүнчлэн 5,15 с.х-д 10 г.ц-ийн спин-спины харилцан үйлчлэлцлийн тогтмолтой дублет бүртгзгдсэн нь нүүрс-усны үлдэгдлийн аномер протон 6—байрлалд байгаагийн баталгаа болно. 5,41; 4,63 с.х-д байгаа мультиплетүүд нь нүүрс усны үлдэгдэл дэх протонуудынх юм.
ПМР—спектрийг үндэслэн уул бодист доорхи ерөнхий томьёо гаргав. (Томьёо 2).
Агликоны метокси (-ОСН3) бүлэг нь С6; С7 байрлалын чухам алинд байгааг батлахын тулд масе спектрийн фрагментацийг ашиглав.
100%-ийн эрчимтэй молекулын М+ 192 ион үүссэн нь уг бодисын агликоны хэсгийн молекулын масс юм. Харин 92,12 %-ийн эрчимтэй m/z=177 ион үүссэн нь түүний үндсэн хэлхээний Сб байрлалд (ОСНз) байрлаж, 15 масстай СНз— тасарсныг харуулж байна. Мөн 77%-ийн эрчимтэй m/z=149 ион үүссэн ба түүнээс CO салжээ. Үүнээс үзэхэд уг бодис С6 байрлалд ОСНз бүлэг агуулагдаж байна.
ПМР, Масс—слектрийн үзүүлэлтээс үзэхэд уг бодисын агликон нь скополетин (3) буюу 6 метокси, 7—гидроски кумарин 1 байна.
(Томьёо 3)
II бодисын нүүрс усны үлдэгдлийг тодорхойлохын тулд хүчлийн гидролиз, гидролизатад цаасан
хроматограф явуулж тодруулахад хроматограмм дээр глюкозтой ижил бүхий нүүрс ус тодров.
Хүчлийн гидролиз, ПМР ба Масс-спектрийн фрагментацаас үзэхэд II бодис нь:
скополин буюу 6—метокси 7—0 6-глюкопиранозид кумарин М болох нь батлагдав.
Дүгнэлт: Хүн хорсын газрын дээрх хэсгээс атропиныгдан байдлаар ялган авав.
— Ургамлын үндэснээс скополин (6—метокси, 7 окси—глюко-пиранозид) цэврээр ялгаж, тайлал хийв.
Редакцид ирсэн 1987.01.19
2. М. Д. Машковский — Лекарственные средства, часть I, М., „Медицина\\\", 1977 , 220—229
3. М. Л. Юлдашев, Э. X. Батиров, В.И. Маликов — Химия природ, соедин. Изд. „Фан\\\" 168, 1980.
4. С. Ю. Юнусов — Алкалоиды. Изд. „Фан\\\" 331, 1981.
5. С. Нарантуяа, Д. Батсүрэн, Э.Х. Батиров. В.И. Маликов — Химия природ. соедин. Изд. „Фан\\\" 243,. 1986.
6. С. Хандсүрэн — Биологически активные вещества из пузырницы физалисивой, произрастающей в МНР, УБ.,. 1981.
